ปฏิกิริยาการกำจัดของ o - Bromotoluene คืออะไร?

ในฐานะซัพพลายเออร์ที่เชื่อถือได้ของ o - Bromotoluene ฉันมักถูกถามเกี่ยวกับปฏิกิริยาในการกำจัดมัน ในบล็อกโพสต์นี้ ผมจะเจาะลึกปฏิกิริยาการกำจัดต่างๆ ของ o - Bromotoluene โดยสำรวจกลไก ผลิตภัณฑ์ และปัจจัยที่มีอิทธิพลต่อปฏิกิริยาเหล่านี้

1. รู้เบื้องต้นเกี่ยวกับ o - โบรโมโตลูอีน

o - โบรโมโตลูอีน ซึ่งมีสูตรทางเคมี C₇H₇Br เป็นสารประกอบอะโรมาติก ประกอบด้วยวงแหวนเบนซีนที่มีอะตอมโบรมีนและหมู่เมทิลติดอยู่ที่ตำแหน่งออร์โธ การมีอยู่ของอะตอมโบรมีนทำให้โบรมีนกลายเป็นสิ่งมีชีวิตที่เกิดปฏิกิริยา โดยเฉพาะอย่างยิ่งในปฏิกิริยาการกำจัดซึ่งสามารถกำจัดโบรมีนออกไปพร้อมกับอะตอมไฮโดรเจนที่อยู่ใกล้เคียงได้

2. ปฏิกิริยาการกำจัด E2

ปฏิกิริยา E2 (การกำจัดแบบสองโมเลกุล) เป็นหนึ่งในปฏิกิริยาการกำจัด o - Bromotoluene ที่พบบ่อยที่สุด ในปฏิกิริยา E2 เบสจะโจมตีอะตอมไฮโดรเจนที่อยู่ติดกับพันธะคาร์บอน-โบรมีน และในเวลาเดียวกันก็ปล่อยไอออนโบรไมด์ไปด้วย

กลไก

ปฏิกิริยาดำเนินไปในขั้นตอนเดียว เบสแก่ เช่น โพแทสเซียม เติร์ต - บิวทอกไซด์ (t - BuOK) จะดึงโปรตอนออกจากคาร์บอนที่อยู่ติดกับพันธะคาร์บอน - โบรมีน เมื่อโปรตอนถูกกำจัดออกไป อิเล็กตรอนจากพันธะ C - H จะเคลื่อนที่เพื่อสร้างพันธะคู่ระหว่างอะตอมของคาร์บอน 2 อะตอม และใบไอออนของโบรไมด์

สมการทั่วไปสำหรับการกำจัด E2 ของ o - Bromotoluene สามารถเขียนได้เป็น:
[C_7H_7Br+ฐาน\ลูกศรขวา C_7H_6 + H - ฐาน^+ + Br^-]

สินค้า

ผลิตภัณฑ์หลักของการกำจัด E2 ของ o - Bromotoluene คือออร์โธ - เมทิลสไตรีน การก่อตัวของพันธะคู่เกิดขึ้นระหว่างคาร์บอนที่ถูกพันธะเดิมกับโบรมีนและคาร์บอนที่อยู่ติดกัน

ปัจจัยที่ส่งผลต่อปฏิกิริยา E2

• ความแข็งแกร่งของฐาน: ฐานที่แข็งแกร่งกว่าเอื้อต่อปฏิกิริยา E2 เบสแก่เช่น t - BuOK สามารถแยกโปรตอนได้อย่างรวดเร็ว ส่งผลให้อัตราปฏิกิริยาเร็วขึ้น
• โครงสร้างพื้นผิว: การมีอยู่ของกลุ่มเมทิลใน o - Bromotoluene อาจมีผลกระทบแบบสเตอริก อย่างไรก็ตาม เนื่องจากปฏิกิริยาเกิดขึ้นที่ตำแหน่งออร์โธ สิ่งกีดขวางแบบสเตอริกจึงค่อนข้างน้อยเมื่อเทียบกับโบรโมเบนซีนทดแทนอื่นๆ
• ตัวทำละลาย: ตัวทำละลายโพลาร์ aprotic เช่น ไดเมทิลซัลฟอกไซด์ (DMSO) หรืออะซิโตไนไตรล์ มักใช้ในปฏิกิริยา E2 ตัวทำละลายเหล่านี้สามารถละลายแคตไอออน (เช่น K⁺ จาก t - BuOK) ได้ แต่ไม่ใช่เบสประจุลบอย่างมีประสิทธิภาพ ทำให้เบสมีปฏิกิริยามากขึ้น

3. ปฏิกิริยาการกำจัด E1

ปฏิกิริยา E1 (การกำจัดโมเลกุลเดียว) เป็นอีกหนึ่งวิถีที่เป็นไปได้สำหรับ o - Bromotoluene แม้ว่าจะพบได้น้อยกว่าเมื่อเปรียบเทียบกับปฏิกิริยา E2 ก็ตาม

กลไก

ปฏิกิริยา E1 เกิดขึ้นในสองขั้นตอน ขั้นแรก โบรไมด์ไอออนจะออกจาก o - Bromotoluene เพื่อก่อตัวเป็นคาร์โบเคชันตัวกลาง ขั้นตอนนี้เป็นอัตรา-ขั้นตอนการกำหนด จากนั้น เบส (ซึ่งอาจเป็นเบสอ่อนได้ เช่น น้ำ ในบางกรณี) จะดึงโปรตอนออกจากคาร์บอนที่อยู่ติดกับคาร์โบเคชัน ทำให้เกิดพันธะคู่

ขั้นตอนแรก:
[C_7H_7Br\ลูกศรขวา C_7H_7^++Br^-]
ขั้นตอนที่สอง:
[C_7H_7^++ฐาน\ลูกศรขวา C_7H_6 + H - ฐาน^+]

สินค้า

เช่นเดียวกับปฏิกิริยา E2 ผลคูณของการกำจัด E1 ของ o - Bromotoluene ก็คือ ortho - methylstyrene เช่นกัน

ปัจจัยที่ส่งผลต่อปฏิกิริยา E1

• ความคงตัวของคาร์โบแคตชัน: การก่อตัวของสารตัวกลางคาร์โบเคชันมีความสำคัญอย่างยิ่งในปฏิกิริยา E1 ความคงตัวของคาร์โบเคชันที่เกิดจาก o - โบรโมโตลูอีนค่อนข้างต่ำเมื่อเทียบกับอัลคิลเฮไลด์อื่นๆ วงแหวนอะโรมาติกสามารถแยกประจุบวกได้ในระดับหนึ่ง แต่ความเสถียรโดยรวมไม่สูงเท่ากับของคาร์โบเคชันระดับตติยภูมิ
• ตัวทำละลาย: ตัวทำละลายโพลาร์โปรติก เช่น น้ำหรือเอทานอล มักใช้ในปฏิกิริยา E1 ตัวทำละลายเหล่านี้สามารถละลายทั้งคาร์โบเคชันและหมู่ที่ออกจากกัน (โบรไมด์ไอออน) ซึ่งช่วยอำนวยความสะดวกในขั้นตอนแรกของปฏิกิริยา
• ออกจากความสามารถของกลุ่ม: กลุ่มการจากไปที่ดีเป็นสิ่งจำเป็นสำหรับปฏิกิริยา E1 โบรไมด์เป็นกลุ่มออกที่ค่อนข้างดีซึ่งเอื้อต่อการก่อตัวของคาร์โบเคชันระดับกลาง

4. ปฏิกิริยาการกำจัดเมื่อมีรีเอเจนต์อื่นอยู่

o - โบรโมโตลูอีนยังสามารถเกิดปฏิกิริยากำจัดเมื่อมีรีเอเจนต์อื่นๆ อยู่ด้วย ตัวอย่างเช่น เมื่อมีโลหะเช่นแมกนีเซียม ก็สามารถก่อตัวเป็นรีเอเจนต์ Grignard ซึ่งสามารถทำปฏิกิริยาเพิ่มเติมได้

ปฏิกิริยากับแมกนีเซียมในแอนไฮดรัสอีเทอร์สามารถเขียนได้ดังนี้:
[C_7H_7Br+Mg\ลูกศรขวา C_7H_7MgBr]

รีเอเจนต์ Grignard สามารถทำปฏิกิริยากับอิเล็กโทรไลต์หลายชนิดได้ หากเติมน้ำลงในรีเอเจนต์ Grignard ปฏิกิริยาคล้ายการกำจัดอาจเกิดขึ้นได้ โดยที่สารประกอบออร์กาโนแมกนีเซียมจะถูกไฮโดรไลซ์ให้กลายเป็นแอลคีน

5. การเปรียบเทียบกับสารประกอบที่เกี่ยวข้อง

เป็นที่น่าสนใจที่จะเปรียบเทียบปฏิกิริยาการกำจัดของ o - Bromotoluene กับสารประกอบที่เกี่ยวข้องเช่น4 - โบรโมเบนซิลแอลกอฮอล์-4 - โบรโมฟีเอทิลแอลกอฮอล์, และ2 - โบรโมเอทิลเบนซีน-

• 4 - โบรโมเบนซิลแอลกอฮอล์: การมีอยู่ของกลุ่มไฮดรอกซิลใน 4 - โบรโมเบนซิลแอลกอฮอล์สามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาต่างๆ. สามารถเกิดปฏิกิริยาทดแทนได้มากกว่าปฏิกิริยากำจัดทั่วไป เช่น o - โบรโมโตลูอีน หมู่ไฮดรอกซิลสามารถโปรตอนแล้วปล่อยให้เป็นน้ำได้ แต่กลไกการเกิดปฏิกิริยาแตกต่างจากการกำจัด o - Bromotoluene แบบ E2 หรือ E1 อย่างง่าย
• 4 - โบรโมฟีเอทิลแอลกอฮอล์: เช่นเดียวกับ 4 - Bromobenzyl Alcohol หมู่ไฮดรอกซิลใน 4 - Bromophenethyl Alcohol ส่งผลต่อวิถีการเกิดปฏิกิริยา ระยะห่างระหว่างโบรมีนและหมู่ไฮดรอกซิลยังมีบทบาทในการกำหนดผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยาอีกด้วย
• 2 - โบรโมเอทิลเบนซีน: สารประกอบนี้สามารถเกิดปฏิกิริยากำจัด E2 และ E1 ได้เช่นกัน อย่างไรก็ตาม การไม่มีวงแหวนอะโรมาติกที่ติดอยู่โดยตรงกับพันธะคาร์บอน - โบรมีน ทำให้กลไกการเกิดปฏิกิริยาและการกระจายตัวของผลิตภัณฑ์แตกต่างจากของ o - โบรโมโตลูอีน ความเสถียรของคาร์โบเคชันและกระบวนการกำจัดด้วยเบสได้รับอิทธิพลจากธรรมชาติอะลิฟาติกของโซ่คาร์บอน

6. การใช้ผลิตภัณฑ์กำจัด

ผลิตภัณฑ์กำจัดของ o - Bromotoluene ซึ่งส่วนใหญ่เป็นออร์โธ - เมทิลสไตรีน มีการใช้งานหลายอย่าง สามารถใช้เป็นโมโนเมอร์ในการสังเคราะห์โพลีเมอร์ได้ พันธะคู่ในออร์โธ-เมทิลสไตรีนสามารถเกิดปฏิกิริยาโพลีเมอไรเซชันเพิ่มเติมเพื่อสร้างโพลีเมอร์ที่มีคุณสมบัติเฉพาะ โพลีเมอร์เหล่านี้สามารถใช้ในการผลิตพลาสติก สารเคลือบ และกาว

7. บทสรุปและคำกระตุ้นการตัดสินใจ

โดยสรุป ปฏิกิริยาการกำจัด o - Bromotoluene มีความซับซ้อนและขึ้นอยู่กับปัจจัยต่างๆ เช่น ชนิดของเบส ตัวทำละลาย และสภาวะของปฏิกิริยา การทำความเข้าใจปฏิกิริยาเหล่านี้ถือเป็นสิ่งสำคัญสำหรับทั้งนักเคมีสังเคราะห์และผู้ที่เกี่ยวข้องในการผลิตและการใช้ o - Bromotoluene และอนุพันธ์ของสาร

ในฐานะซัพพลายเออร์ที่เชื่อถือได้ของ o - Bromotoluene เรามุ่งมั่นที่จะจัดหาผลิตภัณฑ์คุณภาพสูงสำหรับการวิจัยและความต้องการด้านการผลิตของคุณ หากคุณสนใจที่จะซื้อ o - โบรโมโตลูอีน หรือมีคำถามใดๆ เกี่ยวกับปฏิกิริยาการกำจัดหรือคุณสมบัติทางเคมีอื่นๆ โปรดติดต่อเราเพื่อหารือเพิ่มเติมและเจรจาจัดซื้อจัดจ้าง เราหวังว่าจะได้ร่วมงานกับคุณเพื่อตอบสนองความต้องการเฉพาะของคุณ

อ้างอิง

• แครี่ เอฟเอ และซันด์เบิร์ก อาร์เจ (2550) เคมีอินทรีย์ขั้นสูง: ส่วน A: โครงสร้างและกลไก สปริงเกอร์.
• มีนาคม เจ. (1992) เคมีอินทรีย์ขั้นสูง: ปฏิกิริยา กลไก และโครงสร้าง ไวลีย์.