การทดแทนอะตอมของโบรมีนส่งผลกระทบต่อคุณสมบัติของ p - bromobenzyl bromide อย่างไร

เฮ้ ในฐานะซัพพลายเออร์ของ P-bromobenzyl bromide ฉันใช้เวลาในการขุดหาวิธีการทดแทนอะตอมของโบรมีนส่งผลกระทบต่อคุณสมบัติของสารประกอบนี้อย่างไร ลองดำน้ำในและสำรวจหัวข้อนี้ด้วยกัน

ก่อนอื่นเรามาเข้าใจกันว่า P-bromobenzyl bromide คืออะไร มันเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีวงแหวนเบนซีนซึ่งอะตอมไฮโดรเจนหนึ่งตัวบนวงแหวนเบนซีนถูกแทนที่ด้วยอะตอมโบรมีนที่ตำแหน่งพาราและกลุ่ม-CH₂BRติดอยู่กับวงแหวนเบนซีน การทดแทนโบรมีนสองครั้งนี้ทำให้มันค่อนข้างพิเศษและให้คุณสมบัติที่น่าสนใจ

คุณสมบัติทางกายภาพ

หนึ่งในผลกระทบที่เห็นได้ชัดเจนที่สุดของการทดแทนโบรมีนต่อ P-bromobenzyl bromide อยู่ในสถานะทางกายภาพและจุดหลอมละลาย/เดือด อะตอมของโบรมีนค่อนข้างใหญ่และหนักเมื่อเทียบกับอะตอมไฮโดรเจน เมื่อพวกเขาแทนที่อะตอมไฮโดรเจนในโมเลกุลน้ำหนักโมเลกุลของสารประกอบจะเพิ่มขึ้นอย่างมีนัยสำคัญ การเพิ่มขึ้นของน้ำหนักโมเลกุลนี้นำไปสู่แรงระหว่างโมเลกุลที่แข็งแกร่งเช่นกองกำลังแวนเดอร์เวลส์

เป็นผลให้ P-bromobenzyl bromide เป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง จุดหลอมเหลวของมันอยู่ที่ประมาณ 56 - 59 ° C และจุดเดือดอยู่ที่ประมาณ 242 - 244 ° C จุดละลายและการเดือดที่ค่อนข้างสูงเหล่านี้เกิดจากแรงระหว่างโมเลกุลที่แข็งแกร่งที่เกิดจากการทดแทนโบรมีน ในทางตรงกันข้ามถ้าเราพิจารณาสารประกอบที่คล้ายกันโดยไม่มีการทดแทนโบรมีนพูดโทลูอีน (เมธิลเบนซีน) มันเป็นของเหลวที่อุณหภูมิห้องที่มีจุดหลอมเหลว -95 ° C และจุดเดือด 110.6 ° C อะตอมของโบรมีนใน P-bromobenzyl bromide ทำให้โมเลกุลยึดติดกันอย่างแน่นหนามากขึ้นต้องการใช้พลังงานมากขึ้นในการทำลายพันธะระหว่างโมเลกุลและเปลี่ยนสถานะของสารประกอบ

ปฏิกิริยาเคมี

การทดแทนอะตอมของโบรมีนยังมีผลกระทบอย่างมากต่อปฏิกิริยาทางเคมีของ P-bromobenzyl bromide อะตอมของโบรมีนเป็นกลุ่มที่ถอนด้วยอิเล็กตรอน พวกเขาดึงความหนาแน่นของอิเล็กตรอนออกไปจากวงแหวนเบนซีนและกลุ่ม-ch₂brผ่านเอฟเฟกต์อุปนัย

ปฏิกิริยาการทดแทนนิวคลีโอฟิล

กลุ่ม-CH₂BRใน P -bromobenzyl bromide มีปฏิกิริยาสูงต่อนิวคลีโอไทล์ นิวคลีโอฟีเป็นสปีชีส์ที่มีอิเล็กตรอนคู่หนึ่งและถูกดึงดูดไปยังศูนย์ที่ขาดอิเล็กตรอน อะตอมโบรมีนอิเล็กตรอนที่ถอนออกบนวงแหวนเบนซีนช่วยเพิ่มประจุบวกต่ออะตอมคาร์บอนของกลุ่ม-CH₂BRทำให้มีความอ่อนไหวต่อการถูกโจมตีโดยนิวคลีโอไทล์

ตัวอย่างเช่นเมื่อ P-bromobenzyl bromide ทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไทล์เช่นอัลคอกไซด์ไอออน (RO⁻) ปฏิกิริยาการทดแทนจะเกิดขึ้น ไอออนอัลคอกไซด์โจมตีอะตอมคาร์บอนของกลุ่ม-ch₂brและโบรไมด์ไอออน (br⁻) ถูกแทนที่ ปฏิกิริยานี้สามารถใช้ในการสังเคราะห์สารประกอบที่หลากหลายเช่นอีเทอร์

ปฏิกิริยาทดแทนอะโรมาติก

อะตอมโบรมีนบนวงแหวนเบนซีนยังส่งผลต่อปฏิกิริยาของวงแหวนเบนซีนไปสู่ปฏิกิริยาการทดแทนอะโรมาติกอิเล็กโทรฟิล เนื่องจากอะตอมของโบรมีนเป็นกลุ่มที่ถอนด้วยอิเล็กตรอนจึงปิดการใช้งานวงแหวนเบนซีนไปสู่การโจมตีด้วยอิเล็กโทรฟิลิก อย่างไรก็ตามมันเป็นผู้อำนวยการ Ortho-Para ซึ่งหมายความว่าเมื่ออิเล็กโทรไลต์ทำปฏิกิริยากับ P-bromobenzyl bromide การทดแทนส่วนใหญ่จะเกิดขึ้นที่ตำแหน่ง Ortho และ Para เมื่อเทียบกับอะตอมโบรมีนที่มีอยู่บนวงแหวนเบนซีน

ความสามารถในการละลาย

ความสามารถในการละลายเป็นอีกหนึ่งคุณสมบัติที่ได้รับอิทธิพลจากการทดแทนโบรมีน P-bromobenzyl bromide ละลายได้ในน้ำ น้ำเป็นตัวทำละลายขั้วโลกและความสามารถในการละลายของมันขึ้นอยู่กับความสามารถของตัวถูกละลายในการโต้ตอบกับโมเลกุลของน้ำผ่านพันธะไฮโดรเจนหรือปฏิกิริยาไดโพลไดโพล

อะตอมของโบรมีนใน P -bromobenzyl bromide ทำให้โมเลกุลค่อนข้างไม่ขั้วเมื่อเทียบกับสารประกอบขั้วโลกมากขึ้น อะตอมโบรมีนขนาดใหญ่และโครงสร้างโดยรวมของโมเลกุลป้องกันไม่ให้เกิดการโต้ตอบอย่างรุนแรงกับโมเลกุลของน้ำ อย่างไรก็ตามมันละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ขั้วโลกหรือขั้วโลกเล็กน้อยเช่นไดคลอโรมีเธนคลอโรฟอร์มและโทลูอีน ตัวทำละลายเหล่านี้สามารถโต้ตอบกับ P-bromobenzyl bromide ผ่านกองกำลัง Van der Waals ทำให้สารประกอบละลาย

เปรียบเทียบกับสารประกอบที่คล้ายกัน

ลองเปรียบเทียบ P-bromobenzyl bromide กับสารประกอบอื่น ๆ ที่มีโบรมีนเช่นเมทิล 2-bromobenzoateและ2-bromoethylbenzene-

ในเมทิล 2-bromobenzoate อะตอมโบรมีนติดอยู่กับแหวนเบนซีนและมีกลุ่มเอสเตอร์ (-Cooch₃) ติดอยู่กับวงแหวน กลุ่มเอสเทอร์ยังเป็นกลุ่มที่ถอนด้วยอิเล็กตรอน แต่ผลกระทบต่อปฏิกิริยาและคุณสมบัตินั้นแตกต่างจากกลุ่ม-CH₂BRใน P-bromobenzyl bromide ปฏิกิริยาของเมธิล 2-bromobenzoate ที่มีต่อนิวคลีโอไทล์ส่วนใหญ่อยู่กึ่งกลางรอบคาร์บอนคาร์บอนิลของกลุ่มเอสเตอร์ในขณะที่ใน P-bromobenzyl bromide กลุ่ม-CH₂BRเป็นที่ตั้งหลักของการโจมตีนิวคลีโอฟิลิก

2 -bromoethylbenzene มีกลุ่ม-ch₂ch₂brที่ติดอยู่กับวงแหวนเบนซีนแทนที่จะเป็นกลุ่ม-ch₂brใน P -bromobenzyl bromide กลุ่มเมทิลีนพิเศษ (-ch₂-) ใน 2-bromoethylbenzene เปลี่ยนปฏิกิริยาของกลุ่มที่มีโบรมีน กลุ่ม-ch₂ch₂brนั้นมีปฏิกิริยาต่อนิวคลีโอไทล์น้อยกว่าเมื่อเทียบกับกลุ่ม-CH₂BRใน P -bromobenzyl bromide เนื่องจากประจุบวกของอะตอมคาร์บอนที่ติดอยู่กับโบรมีนนั้นเด่นชัดน้อยกว่าเนื่องจากกลุ่มเมทิลีนเพิ่มเติม

แอปพลิเคชัน

คุณสมบัติที่เป็นเอกลักษณ์ของ P-bromobenzyl bromide เนื่องจากการทดแทนโบรมีนทำให้มีประโยชน์ในการใช้งานต่างๆ มันใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นสื่อกลาง ปฏิกิริยาของกลุ่ม-ch₂brช่วยให้สามารถใช้ในการสังเคราะห์ยาและสารออกฤทธิ์ทางชีวภาพอื่น ๆ ตัวอย่างเช่นสามารถใช้เพื่อแนะนำกลุ่มการทำงานเฉพาะในโมเลกุลในระหว่างกระบวนการสังเคราะห์ยา

นอกจากนี้ยังใช้ในการสังเคราะห์อินทรีย์เพื่อสร้างสารประกอบใหม่ที่มีคุณสมบัติที่ต้องการ นักเคมีสามารถใช้ประโยชน์จากการเกิดปฏิกิริยาที่มีต่อนิวคลีโอไทล์และอิเล็กโทรไลต์เพื่อสร้างโมเลกุลที่ซับซ้อนมากขึ้น

บทสรุป

โดยสรุปการทดแทนอะตอมโบรมีนใน P-bromobenzyl bromide มีผลกระทบอย่างลึกซึ้งต่อคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี จากจุดหลอมละลายที่สูงและการเดือดไปจนถึงปฏิกิริยาและความสามารถในการละลายที่เป็นเอกลักษณ์อะตอมของโบรมีนมีบทบาทสำคัญ

หากคุณอยู่ในตลาดสำหรับ P-bromobenzyl bromide คุณภาพสูงสำหรับการวิจัยหรือการใช้งานอุตสาหกรรมของคุณอย่ามองอีกต่อไป เราเป็นซัพพลายเออร์ที่เชื่อถือได้ของP-bromobenzyl bromideและเราสามารถให้ผลิตภัณฑ์ที่คุณต้องการ หากคุณสนใจที่จะซื้อหรือมีคำถามใด ๆ อย่าลังเลที่จะติดต่อและเริ่มการอภิปรายการจัดซื้อ

การอ้างอิง

• มีนาคม, J. (1992) เคมีอินทรีย์ขั้นสูง: ปฏิกิริยากลไกและโครงสร้าง ไวลีย์
• Carey, FA, & Sundberg, RJ (2007) เคมีอินทรีย์ขั้นสูงส่วน A: โครงสร้างและกลไก สปริงเกอร์